Братья Дьюк, двое богачей с Уолл-стрит, развлечения ради решают проверить, способен ли управлять их компанией обычный уличный бродяга. Под надуманным предлогом они увольняют своего управляющего Луиса и нанимают вместо него малограмотного чернокожего мошенника Билли. Дьюкам невдомек, что жертвы их жестокой шутки пойдут на все, чтобы им отомстить.
Жизнь респектабельного бизнесмена Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно,даже самый отъявленный и необразованный проходимец.Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа. Эксцентрическая парочка Дьюков и не подозревает, что, поменяв местами проходимца и крупного бизнесмена, они рискуют гораздо больше, чем могли бы себе представить.